Tal día como hoy, 25 de octubre, pero de 1521, la castellana María Pacheco se ve obligada a rendir la ciudad de Toledo ante la llegada del ejército realista de Carlos I de España y V de Alemania. La capitulación supuso el fin de la llamada guerra de las Comunidades de Castilla, que enfrentó a realistas y a comuneros tras el levantamiento de estos en contra de los poderes señoriales, algunos historiadores consideran esta guerra como una de las primeras revoluciones burguesas de la Edad Moderna.
La rendición de Toledo se produjo meses después de la derrota de los comuneros en la batalla de Villalar, que se saldó con unas 1.000 bajas en sus tropas y la decapitación de tres de sus líderes: Juan de Padilla, Juan Bravo y Francisco Maldonado. Este triunfo de los realistas marcaba prácticamente su victoria sobre la rebelión.
Las primeras noticias sobre el desenlace de la batalla de Villalar llegaron a Toledo, ciudad en poder de los comuneros, el 26 de abril de 1521. Estos rumores, sin embargo, no fueron creídos hasta días después, cuando los primeros soldados que huyeron de la contienda llegaron a las puertas de la ciudad y confirmaron la derrota y la muerte de los tres líderes rebeldes.
El avance de un contingente francés para conquistar Navarra ralentizó la llegada de los realistas hacia Toledo y el inicio de unas negociaciones que ya solicitaban los ciudadanos. La máxima autoridad de Toledo, en ese momento, era el arzobispo Antonio de Acuña, que decidió huir en vista de la caída de su popularidad. Tras su marcha, el poder recayó en María Pacheco, la viuda de Juan de Padilla.
Estabilizado el problema en Navarra, los realistas enviaron al prior de la Orden de San Juan para negociar con Pacheco. El pacto de rendición fue acordado el 25 de octubre. Días después, los comuneros abandonaron el Alcázar toledano y se nombraron a los nuevos funcionarios.